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Mots-clés : céphalosporine oxazole antibiotique hydrophobe hydrophile modélisation moléculaire relation structure-activité.
السيفالسبرين، الأ جززول، المضاد الحيوي،كاره للماء ،محب للماء،الامتثال ،العلاقة بنية فعالية.Résumé : nouvelles céphalosporines antibiotiques etdes nouveaux oxazoles antibiotiques.Il est basé surla modélisation moléculaire (QSAR,mécanique moléculaire et dynamique moléculaire ,PM3 et AB initio ). La comparaison structurale et électronique pour un exemple type de céphalosporine ou d’un exemple type d’oxazole présente des résultas similaire entre (MM); (PM3) et AB initio. Dans les céphalosporines mono ubstituées le composé (3), methyl-3céphalosporine est le plus actif chimiquement, et le C3 est préféré pour subir une attaque électrophile, Dans les céphalosporines disubstitués, le composé (11) diméthyl-3, 4 céphalosporine est le plus actif chimiquement et le carbone C3 est préféré pour subir une attaque électrophile, Les composés de l’oxazole : le composé (4), methyl-5 et le composé (6), dimethyl 2-5 s’avèrent plus réactifs. Pour la série de céphalosporine le céfapirine et la céfalotine présente le coefficient de partage (Log P)le plus bas (-3.30 -2.79 respectivement). Pour la série d’oxazole le composé 9 et le composé 10 présentes le coefficient de partage (Log P) le plus bas (-3.41, -3.01 respectivement).Il se traduit par une meilleure tolérance gastrique.
׃ العمل الحا لي يدخل في ﺇطا ر بحث أساسي حول العلا قة بنية فعا لية للمضادات الحيو ية السيفا لسبرينية والأجززولية و هو يعتمد أساسا على اﻟﻧﻤﺫجة الجز ئية (RASQ، الميكانيكا و الدينامبكا الجز ئية، MP3،
Ab initio)
المقارنة الهيكلية والألكترونية من أجل السيفالسبرين والأ جززول تقدم نتائج مماثلة بين مختلف الطرق MM ‘3MP وAb initio. في السيفالسبرينيات أحادية اﻹستبدال،المركب(3)، مثيل3-سيفالسبرين هوالأكثر نشاطا كيميائيا،والكربون(3) هو المفضل ﻹجراء هجوم قطب مشحون . في السيفالسبرينيا ثنائية اﻹستبدال،المركب(11)، ديمثيل3،4- سيفالسبرين هو الأكثر نشاطا كيميائيا، والكربون(3)هو المفضل ﻹجراء هجوم قطب مشحون،من أجل الأجززول، المركب(4) مثيل-5 والمركب(6)، )، ديمثيل2،5هما الأكثر نشاطا كيميائيا.من أجل سلسلة السيفالسبرين،السيفبيرين والسيفا لوتين يظهران قيم معامل الفصل الأقل (3.30 - و-2.79 – على الترتيب ) من أجل سلسلة الأ جززول المركب(9) و المركب(10) يظهران قيم معامل الفصل الأقل (3.41 - و-3.01 – على الترتيب ) .و اﻟذﻱ يفسر أن لهما تقبلا معويا افضل
Sommaire : INTRODUCTION GENERALE 1
CHAPITRE І : Généralités sur les macrolides antibiotiques 6
I-1.Generalites sur les maladies infectieuses. 7
I-2.Rappel sur les maladies infectieuses 9
І-2-1.Introcuction 9
І-2-2.Définition 9
І-2-3.Utilusations des antibiotiques 10
І-2-4.pharmacocinétique des antibiotiques 11
І-2-4-1.Résorptoin 11
І-2-4-2.Diffusion 11
І-2-4-3.Elimination 11
І-2-4-4.Transformation in vivo 12
І-2-5.Classification des antibiotiques 12
І-2-6.pharmacodynamique des antibiotiques 13
І-2-7.Résistance bactérienne aux antibiotiques 14
І-2-7-1.comment une bactérie devient-elle résistante ?14
І-2-7-2.Résistanc naturelle.15
І-2-7-3. Résistance acquise 15
I-2-7-4. Mécanisme de résistance 15
I-3. Céphalosporines antibiotiques 17
I-3-1. Introduction 17
I-3-2. Structure chimique 19
I-3-3. Sources et utilisations 19
I-3-4.Mode d'action et spectre d'activité 20
1-3-5.Classification des céphalosporines 20
I-3-6. Pharmacocinétique des céphalosporines 21
I-3-6-1. Absorption 21
I-3-6-2. Distribution 22
I-3-6-3. Elimination 22
I-3-7. Des exemples d’étude des céphalosporines 22
I-3-7-1.Céfuroxime axetil 22
I-3-7-1-1.Définition 22
I-3-7-1-2.Présentation 22
I-3-7-1-3 .Mécanisme d’action 23
I-3-7-1-4.Propriétés pharmacocinétiques 23
I-3-7-1-5 : Indications Thérapeutiques 24
I-3-7-1-6. Contre-indications 24
I-3-7-1-7.Posologie et mode d'administration 24
Ι-4.Oxazole 25
Ι-4-1 : Introduction 25
Ι-4-2.Définition 25
Ι-4-3.Définition et généralités sur les aromes 25
Ι-4-4.Antifongiques 26
Ι-4-5.Des exemples d’étude des oxazoles antibiotiques 26
Ι-4-5-1. Linozolide 26
Ι-4-5-1. Définition 26
Ι-4-5-2.Mécanisme d’action 27
Ι-4-5-3.pharmacocinétique 27
Ι-5.Références 29
CHAPITRE П : Modelisation moléculaire
II-1.Description de la méthode 32
II-1-1. Introduction 32
II-1-2. Base de la chimie quantique 32
II-1-2-1. Equation de Schrödinger 32
II-1-2-2. Hamiltonien moléculaire 33
II-1-2-3. Fonction d'onde électronique 35
II-1-3.Comparaison sommaire des différentes méthodes.35
II-2.Reprsentation des méthodes de calcule 36
II-2-1. Mécanique moléculaire 36
II-2-1-1. Introduction 37
II-2-1-2. Energie d’élongation 38
II-2-1-3. Energie de flexion 38
II-2-1-1-4. Energie de torsion 39
II-2-1-1-5. Energie de Van der Waals 40
II-2-1-1-6. Energie électrostatique 41
II-2-1-1-7. Adjonction de termes croisés 42
II-2-2. Dynamique moléculaire 43
II-2-2-1. Introduction 43
II-2-2-2Principes de la dynamique moléculaire 43
II-2-2-1-3. Applications de la dynamique moléculaire 46
II-2-3. Simulations de Monte Carlo 46
II-2-3-1. Introduction 46
II-2-3-2. principes de base des simulations de Monte Carlo 47
II-2-3-3. Analyse conformationnelle par la Monte Carlo 48
II-2-3-4. Quelques Applications de la Monte Carlo 49
II-2-4. Méthode quantique : Ab initio 49
II-2-4-1. Méthode Hartree-Fock 50
II-2-4-2. Méthode post-Hartree-Fock 51
II-2-4-3. Théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT)52
II-2-5. Méthodes semi-empiriques 53
II-2-5-1.Introduction 53
II-2-5-2. Méthode semi-empirique (CNDO 53
II-2-5-3. méthode semi-empirique (PM3) 54
II-2-6. Méthodes de corrélation quantitative (QSAR)55
II-2-6-1. Introduction 55
II-2-6-2.Volume et surface moléculaire 56
II-2-6-3. L’énergie d’hydratation 56
II-2-6-4. Paramètre de lipophilie 57
II-2-6-5. Polarisabilité 58
II-2-6-6. Paramètres associés à la topologie 1D 59
II-3.Methode de recherche des Minima 59
II-3-1. Introduction 59
II-3-2. Algorithmes de minimisation 60
II-3-2-1. La méthode de "steepest descent"61
II-3-2-2. La méthode du gradient conjugué 61
II-3-2-3. La méthode Newton-Raphson.62
II-3-2-4. La méthode du recuit simulé 62
II-4.Domaine d’aplication de modelisation moléculaire 63
II-4-1. Introduction 63
II-4-2. Etude de structures 64
II-4-3. Interprétation de la réactivité 64
II-4-4. Analyse conformationnelle 64
II-5.Granddeurs derives de l’energie sterique 66
II-5-1. Enthalpie de formation 66
II-5-2. Energie de tension 66
II-6.Limitation de la modélisation moléculaire 67
II-7.Programmes utilises et materiels 68
II-8.Références 69
CHAPITRE ПI : Analyse conformationnelle des céphalosporines antibiotiques et l’oxazole
III-1-1. Comparaison structurale et électronique des noyaux de base 72
III-1-1-1.Etude du noyau de base de la céphalosporine 72
III-1-1-2. Etude de l’oxazole 75
III-2-1.Etude de l’effet du substituant sur le squelette de base de céphalosporine et l’oxazole 78
III-2-1-1.Introduction 78
III-2 -1-2 : substitution du noyau de base des céphalosporines 79
III-2 -1-3 : substitution de noyau de l’oxazole 84
III-3. Conclusion 89
III-4.Références 91
CHAPITRE IV :Etude de la relation structure –activité dans les cèphalosporines antibiotiques et l’oxzole antibiotique.
IV-1.Modellation des conformations des Céphalosporines et des Oxazoles à une interface hydrophobe / hydrophyle
IV-1-1. Introduction générale 93
IV-1-2.comparaison structurale des deux sériées étudié 93
IV-1-2-1.la sériée des céphalosporines 93
IV-1-2-2 la sériée des oxazoles 96
IV-1-3-1. Etude des paramètres amphiphiliques 98
IV-1-3-2.Etude des paramètres QSAR des céphalosporines antibiotiques 98
IV-1-3-3.Etude des paramètres QSAR des oxazoles antibiotiques 100
IV-2.Conclusion 102
IV-3.Références 103
CONCLUSION GENERALE 104
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ISBN : 978-2-7117-5371-0
Bibliogr. p. 309-316. Index
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En appendice, les principales propositions de refonte des directives européennes du 3 décembre 2008
Bibliogr. p. 149-158. Notes webliogr. Index
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Index. décimale : 004.2 Analyse et conception de systèmes, architecture de l'ordinateur, évaluation des systèmes Type de document : Livres Réservation
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Bibliogr. p. 211-220
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Langues : Français (fre) Langues originales : Français (fre)
Type de document : Thése magister Réservation
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ISBN : 978-2-84832-055-7
Langues : Français (fre) Langues originales : Français (fre)
Type de document : Livres Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Statut(disponibilité) Emplacement 01020021620010429 SI8/2162 Livre BIB.FAC.ST. Disponible Magazin 01020021620010430 SI8/2162 Livre BIB.FAC.ST. Disponible Magazin 01020021620010431 SI8/2162 Livre BIB.FAC.ST. Disponible Magazin Avis des lecteurs Aucun avis, ajoutez le vôtre !
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ISBN : 978-2-86883-403-4
Type de document : Livres Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Statut(disponibilité) Emplacement 01020023170011210 SI8/2317 Livre BIB.FAC.ST. Disponible Magazin 01020023170011211 SI8/2317 Livre BIB.FAC.ST. Disponible Magazin Avis des lecteurs Aucun avis, ajoutez le vôtre !
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